Thật là khó mà dùng từ ngữ để diễn tả hết những thành công vang dội mà Madona đã đạt được. Với âm nhạc, dù nhiều người cho rằng giọng ca của Madonna hơi yếu và cầu kỳ nhưng Madonna vẫn đạt được mệnh danh là “Nữ hoàng nhạc Pop” với hơn 140 triệu album tung hoành trên toàn thế giới. 10.000 bản in tác phẩm văn học đầu tay “Những bông hồng nước Anh” của Madona đã được bán ở nước Anh ngay sau tuần đầu tiên phát hành. Vai nữa chính trong phim “Evita” giành giải thưởng nữ diễn viên chính xuất sắc nhất đã ghi tên tuổi của Madonna vào lịch sử của phim ảnh Hollywood.
Những điều trên đã đưa Madonna trở thành tỷ phú, một “nữ nghệ sĩ thành công nhất mọi thời đại” trong làng âm nhạc. Song song đó, cô nàng “không bao giờ cảm thấy xấu hổ” này đã phải đối mặt với những xì-căng-đan do chính cô gầy dựng nên. Năm 1985, Madonna đã khơi dậy lên 1 làn sóng xôn xao dư luận khi tạp chí Playboy và Penthouse đăng tải một số bức ảnh “nude” đen trắng mà Madonna đã chụp vào cuối những năm 1970.
Người phụ nữ xinh đẹp, giàu có, nổi tiếng, 51 tuổi này cũng đã phải đoán nhận những đàm tiếu về gu ăn mặc “thiếu thẩm mĩ” khi xuất hiện trước các fan hâm mộ trên thảm đỏ và ngay cả trên sân khấu ca nhạc trong suốt từ năm 1984 đến nay. Cho dù ăn mặc như thế nào thì Madonna cũng luôn tạo được nét nổi bật với gương mặt đẹp, thân hình bốc lửa và cá tính mạnh mẽ của mình.

Trang phục biểu diễn ở London vào tháng 1 năm 1983

Người hâm mộ đã choáng váng khi xem Madonna trình diễn với trang phục “sexy” tại New York năm 1987

Tại Lễ Trao Giải của MTV’s Video Music vào tháng 9/1990

Madonna bên cạnh “ông vua nhạc pop” Michael Jackson trong Lễ Trao Giải Academy ở Los Angeles năm 1991

Chú chó bông hoàn toàn lạc lỏng với bộ váy của Madonna tại bữa tiệc ra mắt một quyển sách vào tháng 10 năm 1992

Tháng 9/1992, cùng với nhà thiết kế Jean Paul Gaultier với phần vải ngực quá mỏng đã làm cho người hâm mộ một phen “hú hồn” tại show thời trang của các nhà thiết kế ở Los Angeles

Bộ trang phục này đã biến “Ngôi sao nhạc Pop” không khác gì một vũ nữ múa cột trong các quán bar tại Tour Girlie Show ở New York năm 1993

Trang phục biểu diễn của Madonna trong Tour diễn Tour Girlie Show ở New York năm 1993

Madonna trong Lễ ra mắt bộ phim Evita vào tháng 12/1996

Trên thảm đỏ tại Lễ trao giải Golden Globe lần thứ 55 vào tháng 1/1998

Tại Lễ trao giải VH1 Fashion tháng 10/1998

Tại Lễ trao giải VH1 Fashion tháng 10/1998

Biểu diễn trong Lễ trao giải Grammy lần thứ 41 vào tháng 2/1999 ở Los Angeles

Madonna cùng chồng cũ là Guy Ritchie trong ngày giáng sinh tháng 12/1999

Biểu diễn trong Tour Drowned Wolrd ở Philadelphia, Penn, tháng bảy 2001

Tại lễ trao giải MTV European Music Awards, Portugal, tháng 11/2005

Trên sân khấu của bar London's G.A.Y. tháng 11/2005

Xuất hiện trong một chương trình gây quỹ từ thiện của UNICEF ở New York vào tháng 11/2008

Madonna tại một sự kiện về thời trang vào tháng 5/2009